Las dos formas son válidas, pero sustentemos esto con la Nueva gramática de la lengua española (NGLE):

Los topónimos que terminan en -a suelen concordar con género femenino. En consecuencia, es adecuado decir o escribir Cuenca está hermosa; la Italia de mis abuelos; una Colombia encantadora.

Los nombres de países que finalizan con a- tónica se usan en masculino (el Panamá; el Canadá), pero los de las ciudades tienden a usarse en femenino (la Bogotá de mis sueños). En este caso si se emplea el masculino (el Bogotá de mis sueños) la frase puede resultar ambigua, pues «el Bogotá» designa un río y un equipo de fútbol.

Los topónimos que terminan en las demás vocales suelen concordar con género masculino, como en estos ejemplos: el Toledo de los años veinte; el Chile de Pinochet; todo Haití te necesita.

Cuando finalizan en consonante tienden a usarse con los dos géneros (un Guayaquil hospitalario; mi Guayaquil acogedora). No obstante, el masculino suele tener más difusión, como en estos casos: mi Buenos Aires querido; el Portugal moderno. Pero la NGLE puntualiza que se presentan numerosas excepciones, principalmente con nombres de ciudades, pues parece imponerse el género femenino del sustantivo ciudad: la Jerusalén celestial; la bella Nueva York.

La NGLE también indica que hay casos en que alternan los dos géneros con algunos determinantes y cuantificadores (este, esta; aquel, aquella; todo, toda), particularmente cuando el topónimo termina en vocal. Por lo tanto, las dos formas de la consulta son correctas. Ejemplos: Todo Cuenca está de fiesta. Toda Cuenca se vestirá de gala el 3 de noviembre.

Por último, otro argumento es que por lógica las dos formas son factibles: «todo Cuenca» alude al lugar, pueblo o territorio; «toda Cuenca» se refiere a la urbe, localidad o ciudad. (F)

FUENTE:

Nueva gramática de la lengua española (versión electrónica), de la Real Academia Española y la Asociación de Academias de la Lengua Española.